Page 42 - No2

LUTEIN VAGY EPILUTEIN?

Kedves
Panoráma!

Véletlenül találtam Rátok. Egy barátom
apukája felejtett az asztalán, úgy lapoztam bele
a Panorámába. Örültem is, meg nem is.
Talán előbb elmagyarázom, miért nem
örültem: lekéstem egy randimat miattatok.
Mert beleolvastam a kinines cikkbe (Egy
molekula, amely megváltoztatta a világot: a
kinin – Kémiai Panoráma 1. Szám, 11-13. oldal
A sóska esetében a HPLC kromatogram két új komponens megjelenését mutatja:
– a szerk.) és kicsit benne feljtettem magam, a
2: 3’-epilutein; 5: anhidrolutein I gondolataim elkalandoztak, a barátnőm meg
mérgesen csak várt, várt rám közben.
országokban a sóskát magas oxálsav tartal- Aminek viszont nagyon örültem: nem
ma miatt nemigen fogyasztják. Ha a nyers és
a főzött spenót karotinoid összetételét össze- A MALÁRIA HAGYOMÁNYOS GYÓGYSZERE
hasonlítjuk, nem találunk jelentős változást. EGY MOLEKULA, AMELY
A sóska esetében azonban a HPLC MEGVÁLTOZTATTA
kromatogramban két új komponens megje- A VILÁGOT: A KININ A kinin szerkezeti képlete
sosnak bizonyult. A kínafa (Cinchona offi cinalis
lenését tapasztaljuk. kigőzölgéseinek tulajdonították. A moszkitók tot és ez a gyógyszer a malária esetében is hatá-
L.) az Andok keleti lejtőin található esőerdők-
által terjesztett betegség válogatás nélkül szed-
A kininnek színes története van. Mai szem-
A kinin igazi térhódítása Európában akkor
A luteinből 3’-epilutein és ún. mel nézve egy kicsi és egyszerű molekuláról van te áldozatait az ókori és középkori Európában. ben őshonos.
Feltételezések szerint Nagy Sándorral is ez a kór
kezdődött, amikor ez az anyag a spanyol perui
szó, ami évszázadokon keresztül kiemelkedő
végzett harminckét éves korában.
Ez a vegyület a kémia fejlődésére is nagy-
anhidrolutein I keletkezik a főzési eljárástól szerepet töltött be a gyógyászatban. A maláriát 16. századi hódítók vitték be az
mértékben rányomta bélyegét, mert a legkivá-
lóbb elmék foglalkoztak a molekula szerkeze- Áldozatul esett a maláriában szenvedő
tének és tulajdonságainak megismerésével. Az
függően kisebb vagy nagyobb mennyiség- elmúlt százötven évben a szerves kémikuso- Oliver Cromwell is . .
kat folyamatosan foglalkoztatta e természetes
vegyület sztereoszelektív szintézisének kidolgo-
mentette a haláltól. A hírt és a kinint Európába
ben. Az ok a sóska oxálsav tartalmában zása. A megoldáshoz vezető út keresése közben Új Világba, ahol ebben az évszázadban kezd- alkirály feleségét, Chinchona grófnőjét meg-
megszületett a modern vegyipar.
(kiváltképpen Rómába, a malária európai fővá-
ték kiépíteni a Dél-amerikai kolóniákat. Az itt
rosába) a jezsuita szerzetesek hoz-
A rettegett betegség, a malária
gyógyszer lett Európa egész terü-
keresendő. A lutein ugyanis savas körülmé- Sóska A malária az emberiség régóta ismert beteg- élő bennszülött inkák már régóta használták ták el. A kinin hamarosan keresett
lázzal járó beteg-
letén. A hatalmas keresletet
sége, amiről Hippokratész is említést tesz írá-
ségek kezelésé-
Amerikából történő behozatal-
ből (mala aria, azaz rossz levegő) származik,
ből készült kivona-
nyek között epimerizálódik (a 3’-hidroxil- saiban. Elnevezése középkori olasz kifejezés- re a kínafa kérgé- lal próbálták kielégíteni. Mivel
ugyanis a betegséget sokáig a mocsarak bűzös
zetesek terjesztették el, a pro-
testáns közösségek nagy fenn-
tartásokkal fogadták, vagy tel-
csoport térállása megváltozik) és ge. Természetesen más lutein tartalmú © http://hu.wikipedia.org/ ezt a csodaszert jezsuita szer-
jesen elutasították. Ez a körül-
mény meghiúsította a malária
3’-epiluteinné alakul, illetve vizet veszít és savanyúságok esetén is ez figyelhető meg. hatásos gyógyszerének gyors
elterjedését. Áldozatul esett a
maláriában szenvedő Oliver
A kínafa Peru Cromwell is, aki nem kért a
„kardinális porból”, inkább
anhidrolutein I képződik. Hasonló átalaku- De nemcsak a savanyúságok, hanem a címerében
az érvágásban és a higany fogyasztásában hitt
és hamarosan belehalt súlyos betegségébe. A
ta ki, aki saját bevallása szerint kifejlesztett egy
lás figyelhető meg a savanyúságok esetén is. befőttek és a lekvárok esetén is hasonló helyzetet Robert Talbor gyógyszerész használ-
malária elleni csodaszert (ami a kínafa kérgé-
ből készült por volt) és ezzel több katolikus és
Ha megvizsgáljuk például a friss és savanyí- tapasztalható. Míg a friss gyümölcsökben © http://en.wikipedia.org/wiki/Cinchona protestáns uralkodót is kezelt. 1 Az 1600-as évek
végétől a kínafa kérgéből készült keserű ital - a
tott zöld (zöld színű) paprika karotinoid csak a luteint lehet kimutatni, a konzervipa- KÉMIAI PANORÁMA I. ÉVFOLYAM 1. SZÁM, 2009 11
A kínafa levele és virága 4/21/09 10:27 AM
4/21/09 10:27 AM
összetételét, azt látjuk, hogy az idő ri termékekben mindig megtalálhatók a
előrehaladtával csökken a lutein mennyisé- lutein származékok. 11-13-kinin.indd 3.indd 11
tudtam, hogy ilyen izgalmasan lehet írni a
é
e
y sé
űte
ge és e e ed
ge és emelkedik a két műtermék mennyisé- Összefoglalva elmondhatjuk, hogy bármi-
a ét
kedvenceimről, a különféle anyagokról. Kicsit
lyen zöldség vagy gyümölcs, amely tartalmaz cikinek érzem néha, hogy engem érdekelnek a
növényi savat, melegítés (főzés, konzervá- vegyületek, a szaguk, a színük, a vislekedésük,
lás), vagy savban való hosszú idejű tárolás s ezzel eléggé egyedül vagyok az osztályban.
(savanyítás) hatására lutein tartalmának Pedig jó osztályba járok, ahol gitározni trendi,
jelentős részét (20-50%) elveszítheti. meg a nyelvtanulásban is verseny van, csak
szegény kémia, matek meg fizika marad ki a

Különösen fontos ez akkor, ha tudjuk, hogy
körből. Hogy miért, nem tudom.
a gyomorban a táplálékkal bekerülő lutein a De Titeket megmutattalak néhány
gyomorsav hatására szintén hasonló változá- osztálytársamnak, s nem szólták le. Azt
sokat szenved, és így a hasznosítható lutein mondták, ha arról fognak olvasni, mit esznek
mennyisége még tovább csökken. meg és mit lélegeznek be naponta, akkor
Deli József máskor sem teszik majd félre a lapot. Engem
érdekelne még a műanyagok előállítása,
hányféle van, hogyan gyártják, miben
A spenót kromatogramja Felhasznált irodalom: Nagy V., Agócs különböznek vagy hasonlítanak. Örülnék, ha
(1: neoxantin; 2: neoxantin cisz-izomerje; A., Deli J.: In vitro and in vivo egyszer erre is sor kerülne.
3: violaxantin; 4: lutein; Transformations of Lutein. Mini-Reviews in Horváth Eszter
5 és 6: lutein cisz-izomerjei; Organic Chemistry 2009, 6, 211-219 (2009) Budapest
7: β-karotin) 11. osztályos gimnázista
42 I. ÉVFOLYAM 2. SZÁM, 2009 KÉMIAI PANORÁMA
40-42 .indd 42
9/18/09 3:02 PM
40-42 .indd 42 9/18/09 3:02 PM