Page 34 - No21

A MALÁRIA HAGYOMÁNYOS GYÓGYSZERE
A MALÁRIA HAGYOMÁNYOS GYÓGYSZERE

EGY MOLEKULA, AMELY
zisére, inkább a mole-
kula pontos szerkeze-
MEGVÁLTOZTATTA tének meghatározását
tűzték ki célul. A szer-
kezetet 1908-ban Paul
A VILÁGOT: A KININ © www.rpsgb.org.uk
Rabe német vegyész
közölte, majd kísérle-
teit folytatva megálla-
pította, hogy a kinin
A kinin szerkezeti képlete
Perkin
bomlásának egyik ter- Sir William Henry
tot és ez a gyógyszer a malária esetében is hatá-
A kininnek színes története van. Mai szem- kigőzölgéseinek tulajdonították. A moszkitók mékéből a kinotoxinból
mel nézve egy kicsi és egyszerű molekuláról van által terjesztett betegség válogatás nélkül szed- megoldható a kinin előállítása.
sosnak bizonyult. A kínafa (Cinchona officinalis
szó, ami évszázadokon keresztül kiemelkedő te áldozatait az ókori és középkori Európában. L.) az Andok keleti lejtőin található esőerdők-
Ennek alapján dolgozta ki a kinin formá-
ben őshonos.
szerepet töltött be a gyógyászatban. Feltételezések szerint Nagy Sándorral is ez a kór lis totálszintézisét, azaz a kinotoxin szintézisét
végzett harminckét éves korában.
a Harvard Egyetem két fiatal kutatója Robert
Ez a vegyület a kémia fejlődésére is nagy-
A kinin igazi térhódítása Európában akkor
© www.pharmtech.tu-bs.de mértékben rányomta bélyegét, mert a legkivá- Áldozatul esett a maláriában szenvedő
A maláriát 16. századi hódítók vitték be az
B. Woodward és William von Eggers Doering.
kezdődött, amikor ez az anyag a spanyol perui
1944. április 11-én jelentették be, hogy sikerült
lóbb elmék foglalkoztak a molekula szerkeze-
tének és tulajdonságainak megismerésével. Az
előállítaniuk a kinotoxint. Ez a II. Világháború
alatti nagy kininszükséglet idején akkora szen-
elmúlt százötven évben a szerves kémikuso-
zációt jelentett, hogy tudományos eredményük
kat folyamatosan foglalkoztatta e természetes
a New York Times címlapján kapott helyet mint
vegyület sztereoszelektív szintézisének kidolgo-
Pelletier és Caventou Oliver Cromwell is . . 2
a 20. század legnagyobb felfedezése.
zása. A megoldáshoz vezető út keresése közben
megszületett a modern vegyipar. A kinotoxin szintézise ugyan meghozta a hír-
tonik - egész Európában elfogadott gyógyszer kiderült, hogy a kinin összegképlete is téves nevet és elismertséget a két fiatal kutatónak
A rettegett betegség, a malária
alkirály feleségét, Chinchona grófnőjét meg-
lett a malária ellen és majdnem 300 évig őrizte volt, ezt Adolf Strecker helyesbítette. Majd (később Woodward a 20. század egyik legna-
Új Világba, ahol ebben az évszázadban kezd-
egyedülálló pozícióját. 1856 húsvéti szünetében Hofmann tanítványa gyobb vegyésze lett), eljárásuk ipari alkalmazása
ték kiépíteni a Dél-amerikai kolóniákat. Az itt
mentette a haláltól. A hírt és a kinint Európába
élő bennszülött inkák már régóta használták
A malária az emberiség régóta ismert beteg- a tizennyolc éves William Henry Perkin próbál- azonban nem volt gazdaságos. Azóta többen is
(kiváltképpen Rómába, a malária európai fővá-
A kinin a kémia fejlődésében ta előállítani a kinint, ezúttal N-alliltoluidin oxi- dolgoztak ki szintetikus eljárást kinin előállításá-
sége, amiről Hippokratész is említést tesz írá-
rosába) a jezsuita szerzetesek hoz-
lázzal járó beteg-
^
ták el. A kinin hamarosan keresett
ségek kezelésé-
saiban. Elnevezése középkori olasz kifejezés- dációjával. A kísérlet során most sem sikerült a ra (Uskokovic, Stork, Jacobsen, Kobayashi), de
A kinint a kínafa kérgéből 1820-ban izolál- kinint izolálni, de a ipari méretű szintézisben egyik sem volt alkal-
gyógyszer lett Európa egész terü-
ből (mala aria, azaz rossz levegő) származik,
re a kínafa kérgé-fiatal Perkin egy lila színű
ta két francia kutató, Pierre Joseph Pelletier vegyületet nyert ki a kátrányos reakció elegyből. mazható. A kinint napjainkban évi 700.000 ton-
ugyanis a betegséget sokáig a mocsarak bűzös
letén. A hatalmas keresletet
ből készült kivona-
Amerikából történő behozatal-
és Joseph Bienaimé Caventou. Azt a kis üveg- Ezt a mesterséges festéket mályvaszínnek nában állítják elő természetes forrásból törté-
cse kinint, amit ekkor izoláltak a londoni keresztelték el és Greenford Greenben létre- nő kivonással, és ennek a mennyiségnek jelentős
lal próbálták kielégíteni. Mivel
Természettudományi Múzeum őrzi féltett kin- hozták a világ első vegyipari gyárának tekinthe- részét az üdítőitalipar használja fel.
csei között. tő festékgyárat. Bár a kinin előállítása kudarcot zetesek terjesztették el, a pro-
Mivel a kinin volt a malária egyedüli ellen- vallott, a kísérlet mégsem volt sikertelen a civi- A kinin a modern kémiában
testáns közösségek nagy fenn-
szere, a gyarmatbirodalmak bővítése és fenn- lizáció szempontjá- © http://hu.wikipedia.org/ ezt a csodaszert jezsuita szer-
tartásokkal fogadták, vagy tel-
tartása szempontjából a kinin források birtok- ból, hiszen elindí- jesen elutasították. Ez a körül-
lása meghatározóvá vált. A kínafa-ültetvények totta a szerves szin- mény meghiúsította a malária
létrehozására irányuló törekvéseket végül siker tetikus vegyipart. hatásos gyógyszerének gyors
koronázta az angoloknak Ceylonnban (ma Srí Ilyen festéküzem- elterjedését. Áldozatul esett a
Lanka), míg a hollandoknak Java szigetén. ként indult a napja- A kínafa Peru maláriában szenvedő Oliver
címerében
Cromwell is, aki nem kért a
inkban meghatározó
© http://en.wikipedia.org/wiki/Cinchona A vegyület azért is keltette fel a kémikusok
érdeklődését, mert egyszerűbb lett volna a szük- vegyipari, és gyógy- „kardinális porból”, inkább
séges kinin mennyiség biztosítása mestersé- szeripari vállala- az érvágásban és a higany fogyasztásában hitt
ges előállítással. Miután megismerték a vegyü- tok egy része is (pl. és hamarosan belehalt súlyos betegségébe. A
let összegképletét „aritmetikai” módszerek- BASF, Ciba-Geigy, helyzetet Robert Talbor gyógyszerész használ-
kel kívánták azt előállítani. Az első próbálkozás Hoechst, ICI). ta ki, aki saját bevallása szerint kifejlesztett egy
August Wilhelm von Hofmann nevéhez köthe- Perkin kísérlete malária elleni csodaszert (ami a kínafa kérgé-
tő, aki formálisan naftilaminból és vízből kíván- után ötven évig nem ből készült por volt) és ezzel több katolikus és
ta létrehozni a kinin molekulát, de kisérletét történt jelentős pró- protestáns uralkodót is kezelt. Az 1600-as évek
1
végétől a kínafa kérgéből készült keserű ital - a
természetesen nem sok siker koronázta. Közben bálkozás a kinin szinté- A Sharpless-féle dihidroxilezési eljárás
A kínafa levele és virága
12 I. ÉVFOLYAM 1. SZÁM, 2009 KÉMIAI PANORÁMA KÉMIAI PANORÁMA I. ÉVFOLYAM 1. SZÁM, 2009 11
34 21. szám, 2019. évfolyam 1. szám Kémiai panoráma
4/21/09 10:27 AM
11-13-kinin.indd 3.indd 12 4/21/09 10:27 AM
11-13-kinin.indd 3.indd 11