Page 33 - No21

PAPRIKA
KAROTINOID
PAPRIKA KAROTINOIDOK PAPRIKA KAROTINOIDOK

A kapszorubin
‚ -Kriptoxantin
molekula azért piros, mert
11 darab konjugált kettős
kötést tartalmaz Zeaxantin

Piros fűszerpaprika kromatogramja
fehérnek nevezik, pedig valójában zöldessárgá- (1: kapszorubin; 2: kapszantin; 3: kukurbitax-
tól sárgáig terjed a színe, amely az utóérés antin A;
során narancsos árnyalaton keresztül sötétpi- 4: zeaxantin; 5: β-kriptoxantin; 6: β-karotin)
rosra vált.
Az ún. kosszarvú paprika halványzöldről utóérlelt paprikák színe sötétebb, a nagyobb
sárgán keresztül pirosra érik, miközben keto-karotinoid és a kisebb sárga színt adó
karotinoid tartalma jelentősen megnő. A Különböző színű és alakú paprikák. karotin, illetve karotinoid mennyiségnek
fűszerpaprikák, a cseresznyepaprika, a paradi- köszönhetően. Vigasztalásul szolgálhat a Paprikák színé-
nek változása az
csompaprika illetve egyes kaliforniai típusú kukurbitaxantin A), 3,5,6-trihidroxi- magyar paprika termesztők és fogyasztók szá- érés során
paprikák éretlen állapotban zöld színűek, és az vegyületeket) sikerült izolálni az utóbbi 10-15 mára, hogy a hazai talajon termesztett paprikák
érés során közvetlenül pirosra színeződnek évben piros paprikából. íz és aroma anyagai sokkal jobbak, mint a kül-
A zöld színt a klorofill jelenléte okozza az Amint a kromatogramból látható, a piros földieké. Sárga paradicsompaprika kromatogramja
éretlen termésben. Ekkor a kloroplasz-tiszra paprikák jelentős mennyiségű sárga Egyes paprika fajták, mint a ma már nem (1: violaxantin 2: luteoxantin; 3: anteraxantin;

jellemző karotinoidok, a lutein, a ‚-karotin karotinoidot (zeaxantin, ‚-kriptoxantin, nagyon ismert sárga paradicsom-paprika, vagy Mi is az a kromatográfia? Az elválasztás mechanizmusa arra utal, 4: lutein és zeaxantin; 5: ·-kriptoxantin;
valamint kis mennyiségben a neoxantin és a ‚-karotin) is tartalmaznak, melyek jelentős az újabban elterjedt, főleg szupermarketekben hogy a mozgófázissal érintkező elegy kompo- 6: ‚-kriptoxantin; 7: ·-karotin; 8: ‚-karotin)
violaxantin mutatható ki. kapható ún. kaliforniai paprika narancsszínű A kromatográfia a görög χρϖμα: kroma, szín és nensei milyen erő hatására kötődnek fokoza-
Az érés során a karotin szénhidrogének változata sohasem pirosodik meg. Az érés γραφειν: grafein írni szavak összetétele, egy tosan az állófázishoz. Ezek lehetnek adszorpci-
keverékek elválasztására használatos laborató-
ós erők, megoszlás két folyadék között (külön-
hidroxilálásával mono- és dihidroxi- során a zöld szín sárgára, majd narancsvörösre riumi módszercsalád kollektív neve. böző oldhatóság), ionok kicserélődési képessé-
karotinoidok (‚-kriptoxantin, zeaxantin) kelet- vált. Kifejlesztése éppen a növényi festékek vizsgá- ge, molekulaszűrőn való áthatolóképesség és
keznek, melyek karotinoid-5,6-epoxidokká A sárga szín különböző árnyalatait a hidroxi- lata során történt: Cvet orosz botanikus egy speciális mechanizmusok (“affinitás”, hidrofób
(anteraxantin, violaxantin) alakulnak. Amikor a és epoxi-karotinoidok különböző arányai okoz- függőlegesen elhelyezett kalcium-karbonáttal kölcsönhatás, királis elválasztás, stb.). Az
paprika pirosodni kezd, a karotinoid-5,6- zák. A narancssárga színű termésekben, melyek töltött üvegcsövet használt növényi pigmentek egyes elválasztási mechanizmusok gyakran Anteraxantin
epoxidok ún. pinakolin átrendeződéssel átala- sohasem pirosodnak meg, a karotinoid-5,6- elválasztására. nem egyedül érvényesülnek, hanem többféle
A kromatográfia magában foglalja mindazo-
erőhatás is jelentkezik, természetesen eltérő
kulnak keto-karotinoidokká. Ezt az átrendező- epoxidok (violaxantin, anteraxantin) dúsulnak kat az elválasztó módszereket, melyekben a arányban.
dést a kapszantin-kapszorubin szintáz enzim fel nagyobb mennyiségben (30-50%). minta komponensei egy álló- (stacioner) és Az állófázis lehet szilárd, vagy szilárd hor-
katalizálja, melyet 1995-ben francia kutatók izo- Éretlen, zöld színű paprika kromatogramja Az epoxidok mellett ·- (lutein, egy azzal érintkező mozgófázis között megosz- dozóhoz kötött folyadék halmazállapotú. A szi- Violaxantin
láltak először és határozták meg a szekvenciáját. (1: neoxantin; 2: lutein; 3: β-karotin) ·-kriptoxantin, ·-karotin), valamint ‚-vég-cso- lanak. Az állófázis lehet porózus szilárd anyag, lárd hordozó a legtöbb esetben valamilyen kis
A piros paprikában a fő komponens a portot (zeaxantin, ‚-kriptoxantin, ‚-karotin) vagy szilárd felületen kötött folyadékréteg. Ez szemcseméretű, porózus, nagy felületű, indif-
kapszantin (40-45%), amely a fő felelős a pap- tartalmazó karotinoidok is megtalálhatók közel utóbbi esetben a szilárd fázist hordozónak ferens anyag.
A mozgófázis valamilyen fluid fázisú anyag
nevezzük. A minta komponenseinek az álló-,
rika piros színéért. A poliénláncban lévő 10 azonos mennyiségben. Mivel ezekben a papri- ill. a mozgófázishoz különböző az affinitása, (gáz vagy folyadék) lehet. Így beszélhetünk · -Kriptoxantin
darab kettős kötés konjugációban a keto- kákban hiányzik a kapszantin-kapszorubin ezért különböző sebességgel haladnak az álló- folyadékkromatográfiáról, gázkromatográfiá-
csoport kettős kötésével okozzák a piros papri- ‚ -karotin szintáz enzim, így a karotinoidok bioszintézise fázis mentén. Az állófázison áthaladó, ill. arról ról, és ún. szuperkritikus folyadékkromatográ-
ka színét. A kapszorubinban két oxo-csoport az epoxid képződésnél leáll. A karotinoid lejövő, részben, vagy teljesen elválasztott alko- fiáról.
található, amely még mélyebb tónusú színt 5,6-epoxidok tehát nem alakulnak át keto- tók vizuálisan, valamilyen fizikai, esetleg A kivitelezés módja szerint megkülönbözte- · -Karotin
okoz. Azonban a kapszorubin csak 3-6%-os karotinoidokká, és ezért a paprika nem piroso- kémiai tulajdonságuk alapján megkülönböz- tünk háromdimenziós vagy oszlop-kromatog-
tethetők egymástól. Az elválasztás célja lehet
ráfiát és kétdimenziós, vagy sík elrendezésű
mennyiségben található, így nem befolyásolja Lutein dik meg. analitikai (a komponensek mennyiségi megha- kromatográfiát (réteg- és papír-kromatográ- Deli József
jelentős mértékben a paprika színét. tározása), vagy preparatív (a komponensek fia). Néhány technikának műszerezett változa-
A pinakolin átrendeződésnek számtalan mel- mértékben megmaradnak az utóérlelés után is. izolálása). ta is ismert, ami a módszert sokkal pontosab- Felhasznált irodalom:
lékterméke van, így a piros paprikák lényege- A sárga komponensek rontják a fűszerpapri- A kromatográfiás módszereket csoportosít- bá és használhatóbbá teszi. A legismertebbek Deli J., Molnár P.: Paprika Carotenoids:
sen gazdagabbak karotinoidban, mint a sárgára ka színét, és ezzel sajnos a hazai paprikák ver- hatjuk az elválasztás mechanizmusa, az álló- a gázkromatográfia (GC), a nagyhatékonyságú Analysis, Isolation, Structure Elucidation,
érő fajták. Számos újszerű végcsoportot tartal- senyképességét is. A déli, melegebb vidékeken és mozgófázis halmazállapota, és a kivitelezés folyadékkromatográfia (HPLC) és a túlnyomá- Current Organic Chemistry 6, 1197-1219 (2002)
technikája szerint.
sos rétegkromatográfia (OPTLC).
mazó karotinoidot (3,6-epoxidokat (pl. (Spanyolország, Dél-Amerika) termesztett és A κ-végcsoport kialakulása
KÉMIAI PANORÁMA I. ÉVFOLYAM 1. SZÁM, 2009 9 10 I. ÉVFOLYAM 1. SZÁM, 2009 KÉMIAI PANORÁMA Kémiai panoráma 21. szám, 2019. évfolyam 1. szám 33

08-10 mitol piros.indd 3.indd 9 4/21/09 10:27 AM 08-10 mitol piros.indd 3.indd 10 4/21/09 10:27 AM