Page 9 - No5
P. 9
A 2010. ÉVI KÉMIAI NOBEL-DÍJ
HTTP://NOBELPRIZE.ORG/NOBEL_PRIZES/CHEMISTRY/ is tartalmazó reakció-
partnerrel alkalmazhatók.
Ezért tekinthető nagy elő-
relépésnek, hogy Negishi-
bűvöletében LAUREATES/2010/NEGISHI-PHOTO.HTML 1970-es évek közepén
nek és munkatársainak az
sikerült jóval toleránsabb
fémorganikus reagense-
Palládium-katalizált keresztkapcsolási reakciók
um, illetve cink tartalmú-
akat) palládium katalizál-
Negishi a Nobel- ket (cirkónium, alumíni- A palládium-katalizált
oklevéllel ta kapcsolási reakciókba keresztkapcsolási reakci-
vinni. Az új reakciópartnerek alkalmazása ókban a fématom szer-
lehetővé tette enyhe körülmények között új vezi maga köré a két
szén-szén kötések létrehozását nagyfokú reagáló molekulát és
szelektivitással. alakít ki velük fém-szén
kötést. Az ily módon a
palládiumhoz kötött
Suzuki és a gyakorlati alkalmazás szénatomok egymáshoz
Suzuki és munkatársai
is közel kerülnek. A következő lépésben ezen szénatomok összekapcsolódnak miközben
1979-ben közölték, hogy a
új molekula jön létre, kialakul az új szén-szén egyes kötés. E reakciók közül kettőt mutat-
fémorganikus partner
nak be a következő egyenletek: (1) a Heck-típusú reakciót, illetve (2) a Suzuki és Negishi
HTTP://NOBELPRIZE.ORG/NOBEL_PRIZES/ CHEMISTRY/LAUREATES/2010/SUZUKI-PHOTO.HTML helyett bór-tartalmú szer- rulást nyújtanak a gyógyszer- és agrokémi- A reakciókat mind-
reakcióihoz kapcsolódót. Az egyenletekben az R, R’ és R’’ alkil, illetve aril részleteket; az
ves vegyületek is használ-
X halogéneket; az M a periódusos rendszerben kék színnel jelölt elemeket jelöli.
hatók lúgos közegben vég-
rehajtott palládium kata-
ai fejlesztésekhez.
lizálta keresztkapcsolási
Azonban nemcsak a leendő hatóanya-
reakciókban. A további
két esetben nulla
gok fejlesztésében nyújtanak segítséget,
vizsgálatok megmutatták,
oxidációs számú
előállításában is fontos szerepük van. Így
ún. boronsavak is lehet-
ja, ami töltéssel
nek, amelyek előnyös
a Heck reakciót egy nemszteroid
nem rendelkezik. A
hogy ezek a reagensek, hanem a már alkalmazott készítmények palládium katalizál-
Suzuki a Nobel-díjjal tulajdonsága, hogy a gyulladásgátló, láz-, és fájdalomcsillapító katalitikus folyama-
korábbi fémorganikus hatóanyag, a Naproxen egyik szintetikus tokat körfolyama-
vegyületektől eltérően oxigénre és nedves- lépésében alkalmazzák. A Negishi kapcso- tokként szokták
ségre nem érzékenyek, valamint nem toxiku- lás szerepel egy szorongásgátló anti- ábrázolni, ez eset-
sak. Előnyös tulajdonságaik lehetővé tették epileptikum, míg a Suzuki reakció a ben a palládium katalizátor köré szerve-
ipari alkalmazásukat, ezen belül a komplex Boscalid nevű gombaellenes szer szintézi- ződött folyamatot mutatjuk be a követ-
molekulákat előállító, de a reagensek toxici- se során. kező ábrán a (2) típusú reakciók esetén.
tására nagyon érzékeny gyógyszeriparban is. A 2010. évben Nobel-díjjal kitüntetett
három kémikus kutatásai megalapozták a
palládum-katalizálta reakciók alkalmazá- Ajánlott irodalom:
A keresztkapcsolási reakciók sát. Ezen eredmények lehetővé tették olyan
gyakorlati alkalmazása vegyületek előállítását, amelyek korábban 1. Jan-E. Bäckvall: Palladium-Catalyzed
Az itt felsorolt reakciók nemcsak a moleku- elképzelhetetlenek voltak. Ám ez a díj Cross-couplings in Organic Synthesis,
http://nobelprize.org
lák titkait fürkésző vegyészek számára fon- nemcsak ennek a három kutatónak szólt, 2. Timári Géza:Keresztkapcsolási reakciók
tosak, hanem a mindennapi életünkhöz hiszen mint láttuk, e kutatási területen gyógyszerkémiai alkalmazásai, Magyar
kapcsolódó vegyipari termékek előállításá- számtalan kutató dolgozott és munkájuk Kémiai Folyóirat, 2005 (111), 177-184.
ban is szerepet kapnak. Segítségükkel a napjainkban is elősegíti e reakciók megis- 3. Faigl F. Kollár L, Kotschy A. Szepes L.
korábban megvalósíthatatlanul bonyolult merését, fejlesztését és széleskörű alkalma- Szerves fémvegyületek kémiája,
természetes szénvegyületek előállítása is zását. Nemzeti Tankönyvkiadó, Budapest
2001.
lehetségessé válik, amelyek fontos hozzájá- Varga Szilárd
KÉMIAI PANORÁMA 5. SZÁM, 2011. ÉVFOLYAM 1. SZÁM 9
