Page 35 - No21

A MALÁRIA HAGYOMÁNYOS GYÓGYSZERE
A MALÁRIA HAGYOMÁNYOS GYÓGYSZERE A MALÁRIA HAGYOMÁNYOS GYÓGYSZERE
A MALÁRIA HAGYOMÁNYOS GYÓGYSZERE

EGY MOLEKULA, AMELY zisére, inkább a mole-
zisére, inkább a mole-
zisére, inkább a mole-
kula pontos szerkeze-
kula pontos szerkeze-
kula pontos szerkeze-
MEGVÁLTOZTATTA tének meghatározását tének meghatározását
tének meghatározását
tűzték ki célul. A szer-
tűzték ki célul. A szer-
tűzték ki célul. A szer-
kezetet 1908-ban Paul
kezetet 1908-ban Paul
kezetet 1908-ban Paul
A VILÁGOT: A KININ © www.rpsgb.org.uk Rabe német vegyész © www.rpsgb.org.uk © www.rpsgb.org.uk
Rabe német vegyész
Rabe német vegyész
közölte, majd kísérle-
közölte, majd kísérle-
közölte, majd kísérle-
teit folytatva megálla-
teit folytatva megálla-
teit folytatva megálla-
Sir William Henry
pította, hogy a kinin
pította, hogy a kinin
A kinin szerkezeti képlete
Perkin
Perkin
Perkin
bomlásának egyik ter-
bomlásának egyik ter-
bomlásának egyik ter- Sir William Henry pította, hogy a kinin Sir William Henry
A kininnek színes története van. Mai szem- kigőzölgéseinek tulajdonították. A moszkitók mékéből a kinotoxinból mékéből a kinotoxinból
tot és ez a gyógyszer a malária esetében is hatá-
mékéből a kinotoxinból
mel nézve egy kicsi és egyszerű molekuláról van által terjesztett betegség válogatás nélkül szed- megoldható a kinin előállítása. megoldható a kinin előállítása.
sosnak bizonyult. A kínafa (Cinchona officinalis
megoldható a kinin előállítása.
Ennek alapján dolgozta ki a kinin formá-
Ennek alapján dolgozta ki a kinin formá-
szó, ami évszázadokon keresztül kiemelkedő te áldozatait az ókori és középkori Európában. L.) az Andok keleti lejtőin található esőerdők- Ennek alapján dolgozta ki a kinin formá-
szerepet töltött be a gyógyászatban. Feltételezések szerint Nagy Sándorral is ez a kór lis totálszintézisét, azaz a kinotoxin szintézisét lis totálszintézisét, azaz a kinotoxin szintézisét
ben őshonos.
lis totálszintézisét, azaz a kinotoxin szintézisét
végzett harminckét éves korában.
Ez a vegyület a kémia fejlődésére is nagy-
a Harvard Egyetem két fiatal kutatója Robert
a Harvard Egyetem két fiatal kutatója Robert

a Harvard Egyetem két fiatal kutatója Robert
A kinin igazi térhódítása Európában akkor
© www.pharmtech.tu-bs.de mértékben rányomta bélyegét, mert a legkivá- Áldozatul esett a maláriában szenvedő © www.pharmtech.tu-bs.de © www.pharmtech.tu-bs.de B. Woodward és William von Eggers Doering.
B. Woodward és William von Eggers Doering.
kezdődött, amikor ez az anyag a spanyol perui
A maláriát 16. századi hódítók vitték be az
B. Woodward és William von Eggers Doering.
1944. április 11-én jelentették be, hogy sikerült
1944. április 11-én jelentették be, hogy sikerült
lóbb elmék foglalkoztak a molekula szerkeze-
1944. április 11-én jelentették be, hogy sikerült
előállítaniuk a kinotoxint. Ez a II. Világháború
tének és tulajdonságainak megismerésével. Az
előállítaniuk a kinotoxint. Ez a II. Világháború
előállítaniuk a kinotoxint. Ez a II. Világháború
alatti nagy kininszükséglet idején akkora szen-
alatti nagy kininszükséglet idején akkora szen-
elmúlt százötven évben a szerves kémikuso-
alatti nagy kininszükséglet idején akkora szen-
zációt jelentett, hogy tudományos eredményük
zációt jelentett, hogy tudományos eredményük
kat folyamatosan foglalkoztatta e természetes
a New York Times címlapján kapott helyet mint
a New York Times címlapján kapott helyet mint
a New York Times címlapján kapott helyet mint
vegyület sztereoszelektív szintézisének kidolgo-
Pelletier és Caventou Oliver Cromwell is . . 2 Pelletier és Caventou zációt jelentett, hogy tudományos eredményük
Pelletier és Caventou
a 20. század legnagyobb felfedezése.
2
2
a 20. század legnagyobb felfedezése.
a 20. század legnagyobb felfedezése.
zása. A megoldáshoz vezető út keresése közben
A kinotoxin szintézise ugyan meghozta a hír-
megszületett a modern vegyipar. A kinotoxin szintézise ugyan meghozta a hír- A kinotoxin szintézise ugyan meghozta a hír-
tonik - egész Európában elfogadott gyógyszer
kiderült, hogy a kinin összegképlete is téves

tonik - egész Európában elfogadott gyógyszer kiderült, hogy a kinin összegképlete is téves nevet és elismertséget a két fiatal kutatónak tonik - egész Európában elfogadott gyógyszer kiderült, hogy a kinin összegképlete is téves nevet és elismertséget a két fiatal kutatónak
nevet és elismertséget a két fiatal kutatónak
A rettegett betegség, a malária
lett a malária ellen és majdnem 300 évig őrizte volt, ezt Adolf Strecker helyesbítette. Majd (később Woodward a 20. század egyik legna- lett a malária ellen és majdnem 300 évig őrizte volt, ezt Adolf Strecker helyesbítette. Majd (később Woodward a 20. század egyik legna-
alkirály feleségét, Chinchona grófnőjét meg-
Új Világba, ahol ebben az évszázadban kezd-
volt, ezt Adolf Strecker helyesbítette. Majd
lett a malária ellen és majdnem 300 évig őrizte
(később Woodward a 20. század egyik legna-
gyobb vegyésze lett), eljárásuk ipari alkalmazása
ték kiépíteni a Dél-amerikai kolóniákat. Az itt
mentette a haláltól. A hírt és a kinint Európába
1856 húsvéti szünetében Hofmann tanítványa
egyedülálló pozícióját. 1856 húsvéti szünetében Hofmann tanítványa gyobb vegyésze lett), eljárásuk ipari alkalmazása egyedülálló pozícióját. 1856 húsvéti szünetében Hofmann tanítványa gyobb vegyésze lett), eljárásuk ipari alkalmazása
egyedülálló pozícióját.
élő bennszülött inkák már régóta használták
a tizennyolc éves William Henry Perkin próbál-
A malária az emberiség régóta ismert beteg- a tizennyolc éves William Henry Perkin próbál- azonban nem volt gazdaságos. Azóta többen is a tizennyolc éves William Henry Perkin próbál- azonban nem volt gazdaságos. Azóta többen is is
(kiváltképpen Rómába, a malária európai fővá-
azonban nem volt gazdaságos. Azóta többen
A kinin a kémia fejlődésében ta előállítani a kinint, ezúttal N-alliltoluidin oxi- dolgoztak ki szintetikus eljárást kinin előállításá- A kinin a kémia fejlődésében ta előállítani a kinint, ezúttal N-alliltoluidin oxi- dolgoztak ki szintetikus eljárást kinin előállításá-
A kinin a kémia fejlődésében
sége, amiről Hippokratész is említést tesz írá-
lázzal járó beteg-
dolgoztak ki szintetikus eljárást kinin előállításá-
ta előállítani a kinint, ezúttal N-alliltoluidin oxi-
rosába) a jezsuita szerzetesek hoz-
^ ^
^
dációjával. A kísérlet során most sem sikerült
ták el. A kinin hamarosan keresett
ra (Uskokovic, Stork, Jacobsen, Kobayashi), de
ségek kezelésé-
saiban. Elnevezése középkori olasz kifejezés- dációjával. A kísérlet során most sem sikerült a ra (Uskokovic, Stork, Jacobsen, Kobayashi), de dációjával. A kísérlet során most sem sikerült a a ra (Uskokovic, Stork, Jacobsen, Kobayashi), de
gyógyszer lett Európa egész terü-
re a kínafa kérgé-fiatal Perkin egy lila színű
A kinint a kínafa kérgéből 1820-ban izolál- kinint izolálni, de a ipari méretű szintézisben egyik sem volt alkal- A kinint a kínafa kérgéből 1820-ban izolál- kinint izolálni, de a fiatal Perkin egy lila színű ipari méretű szintézisben egyik sem volt alkal-
ipari méretű szintézisben egyik sem volt alkal-
ből (mala aria, azaz rossz levegő) származik,
A kinint a kínafa kérgéből 1820-ban izolál-
kinint izolálni, de a
fiatal Perkin egy lila színű
vegyületet nyert ki a kátrányos reakció elegyből.
mazható. A kinint napjainkban évi 700.000 ton-
ből készült kivona-
letén. A hatalmas keresletet
ta két francia kutató, Pierre Joseph Pelletier
ugyanis a betegséget sokáig a mocsarak bűzös
ta két francia kutató, Pierre Joseph Pelletier vegyületet nyert ki a kátrányos reakció elegyből. mazható. A kinint napjainkban évi 700.000 ton- ta két francia kutató, Pierre Joseph Pelletier vegyületet nyert ki a kátrányos reakció elegyből. mazható. A kinint napjainkban évi 700.000 ton-
és Joseph Bienaimé Caventou. Azt a kis üveg-
Ezt a mesterséges festéket mályvaszínnek
nában állítják elő természetes forrásból törté-
és Joseph Bienaimé Caventou. Azt a kis üveg- Ezt a mesterséges festéket mályvaszínnek nában állítják elő természetes forrásból törté- és Joseph Bienaimé Caventou. Azt a kis üveg- Ezt a mesterséges festéket mályvaszínnek nában állítják elő természetes forrásból törté-
Amerikából történő behozatal-
nő kivonással, és ennek a mennyiségnek jelentős
keresztelték el és Greenford Greenben létre-
lal próbálták kielégíteni. Mivel
cse kinint, amit ekkor izoláltak a londoni
cse kinint, amit ekkor izoláltak a londoni keresztelték el és Greenford Greenben létre- nő kivonással, és ennek a mennyiségnek jelentős cse kinint, amit ekkor izoláltak a londoni keresztelték el és Greenford Greenben létre- nő kivonással, és ennek a mennyiségnek jelentős
Természettudományi Múzeum őrzi féltett kin-
részét az üdítőitalipar használja fel.
Természettudományi Múzeum őrzi féltett kin- hozták a világ első vegyipari gyárának tekinthe- részét az üdítőitalipar használja fel. Természettudományi Múzeum őrzi féltett kin- hozták a világ első vegyipari gyárának tekinthe- részét az üdítőitalipar használja fel.
hozták a világ első vegyipari gyárának tekinthe-
csei között. tő festékgyárat. Bár a kinin előállítása kudarcot zetesek terjesztették el, a pro- csei között. tő festékgyárat. Bár a kinin előállítása kudarcot
csei között.
tő festékgyárat. Bár a kinin előállítása kudarcot
A kinin a modern kémiában
vallott, a kísérlet mégsem volt sikertelen a civi-
Mivel a kinin volt a malária egyedüli ellen- vallott, a kísérlet mégsem volt sikertelen a civi- A kinin a modern kémiában Mivel a kinin volt a malária egyedüli ellen- vallott, a kísérlet mégsem volt sikertelen a civi- A kinin a modern kémiában
Mivel a kinin volt a malária egyedüli ellen-
testáns közösségek nagy fenn-
szere, a gyarmatbirodalmak bővítése és fenn-
tartásokkal fogadták, vagy tel-
lizáció szempontjá-
szere, a gyarmatbirodalmak bővítése és fenn- lizáció szempontjá- © http://hu.wikipedia.org/ ezt a csodaszert jezsuita szer- szere, a gyarmatbirodalmak bővítése és fenn- lizáció szempontjá-
ból, hiszen elindí-
tartása szempontjából a kinin források birtok-
tartása szempontjából a kinin források birtok- ból, hiszen elindí- jesen elutasították. Ez a körül- tartása szempontjából a kinin források birtok- ból, hiszen elindí-
lása meghatározóvá vált. A kínafa-ültetvények
lása meghatározóvá vált. A kínafa-ültetvények totta a szerves szin- mény meghiúsította a malária lása meghatározóvá vált. A kínafa-ültetvények totta a szerves szin-
totta a szerves szin-
létrehozására irányuló törekvéseket végül siker
tetikus vegyipart.
létrehozására irányuló törekvéseket végül siker tetikus vegyipart. hatásos gyógyszerének gyors létrehozására irányuló törekvéseket végül siker tetikus vegyipart.
koronázta az angoloknak Ceylonnban (ma Srí Ilyen festéküzem- elterjedését. Áldozatul esett a koronázta az angoloknak Ceylonnban (ma Srí Ilyen festéküzem-
koronázta az angoloknak Ceylonnban (ma Srí
Ilyen festéküzem-
ként indult a napja-
Lanka), míg a hollandoknak Java szigetén.
Lanka), míg a hollandoknak Java szigetén. ként indult a napja- A kínafa Peru maláriában szenvedő Oliver Lanka), míg a hollandoknak Java szigetén. ként indult a napja-
címerében
© http://en.wikipedia.org/wiki/Cinchona A vegyület azért is keltette fel a kémikusok
A vegyület azért is keltette fel a kémikusok
A vegyület azért is keltette fel a kémikusok
inkban meghatározó
inkban meghatározó
inkban meghatározó
Cromwell is, aki nem kért a
vegyipari, és gyógy-
érdeklődését, mert egyszerűbb lett volna a szük-
érdeklődését, mert egyszerűbb lett volna a szük- vegyipari, és gyógy- „kardinális porból”, inkább érdeklődését, mert egyszerűbb lett volna a szük- vegyipari, és gyógy-
séges kinin mennyiség biztosítása mestersé- szeripari vállala- az érvágásban és a higany fogyasztásában hitt séges kinin mennyiség biztosítása mestersé- szeripari vállala-
séges kinin mennyiség biztosítása mestersé-
szeripari vállala-
ges előállítással. Miután megismerték a vegyü-
ges előállítással. Miután megismerték a vegyü- tok egy része is (pl. és hamarosan belehalt súlyos betegségébe. A ges előállítással. Miután megismerték a vegyü- tok egy része is (pl.
tok egy része is (pl.
let összegképletét „aritmetikai” módszerek- BASF, Ciba-Geigy, helyzetet Robert Talbor gyógyszerész használ- let összegképletét „aritmetikai” módszerek- BASF, Ciba-Geigy,
BASF, Ciba-Geigy,
let összegképletét „aritmetikai” módszerek-
kel kívánták azt előállítani. Az első próbálkozás Hoechst, ICI). ta ki, aki saját bevallása szerint kifejlesztett egy kel kívánták azt előállítani. Az első próbálkozás Hoechst, ICI).
kel kívánták azt előállítani. Az első próbálkozás
Hoechst, ICI).
Perkin kísérlete
August Wilhelm von Hofmann nevéhez köthe-
August Wilhelm von Hofmann nevéhez köthe- Perkin kísérlete malária elleni csodaszert (ami a kínafa kérgé- August Wilhelm von Hofmann nevéhez köthe- Perkin kísérlete
tő, aki formálisan naftilaminból és vízből kíván-
tő, aki formálisan naftilaminból és vízből kíván- után ötven évig nem ből készült por volt) és ezzel több katolikus és tő, aki formálisan naftilaminból és vízből kíván- után ötven évig nem
után ötven évig nem
ta létrehozni a kinin molekulát, de kisérletét történt jelentős pró- protestáns uralkodót is kezelt. Az 1600-as évek ta létrehozni a kinin molekulát, de kisérletét történt jelentős pró-
történt jelentős pró-
ta létrehozni a kinin molekulát, de kisérletét
1
természetesen nem sok siker koronázta. Közben
végétől a kínafa kérgéből készült keserű ital - a
természetesen nem sok siker koronázta. Közben bálkozás a kinin szinté- A Sharpless-féle dihidroxilezési eljárás természetesen nem sok siker koronázta. Közben bálkozás a kinin szinté- A Sharpless-féle dihidroxilezési eljárás
bálkozás a kinin szinté-
A Sharpless-féle dihidroxilezési eljárás
A kínafa levele és virága
12 I. ÉVFOLYAM 1. SZÁM, 2009 KÉMIAI PANORÁMA KÉMIAI PANORÁMA I. ÉVFOLYAM 1. SZÁM, 2009 11 12 I. ÉVFOLYAM 1. SZÁM, 2009 KÉMIAI PANORÁMA Kémiai panoráma 21. szám, 2019. évfolyam 1. szám 35
12 I. ÉVFOLYAM 1. SZÁM, 2009
KÉMIAI PANORÁMA
4/21/09 10:27 AM
11-13-kinin.indd 3.indd 12 4/21/09 10:27 AM 11-13-kinin.indd 3.indd 12 4/21/09 10:27 AM
11-13-kinin.indd 3.indd 11
11-13-kinin.indd 3.indd 12
4/21/09 10:27 AM