Page 3 - No21

PAPRIKA KAROTINOIDOK
MITŐL PIROS A PAPRIKA?
2001-ben jelent meg a Természet Világában
Ez a kapszantin készítmény azonban nem
Kajtár Márton nagysikerű írása újra „Miért
- elsőként alkalmazva a Tswett-féle oszlopkro-
piros a paprika?” címmel (http://www.
matográfiát - még egy kis mennyiségű piros
termeszetvilaga.hu/tv2001/tv0105/kajtar.
html). Kajtár Márton a tőle megszokott,
festéket, kapszorubint találtak. Megállapították
közérthető stílusban magyarázta meg a szí-
azt is, hogy a teljesen érett és megszárított,
paprika termésfala a két különleges vörös fes-
nek kialakulását a kapszorubinnak, a piros
étkezési és fűszer paprika, van csípős, erős és
édes paprika. Alakjuk szerint találunk kúpos,
téken kívül még különböző sárga festékeket is
paprika egyik szín anyagának szerkezetén
hegyes, hosszú, gömbölyű, vagy éppen kocka
tartalmaz. Az 1950-es években Cholnoky László
keresztül, miközben próbálta megértetni az volt egységes. Zechmeister és Cholnoky később Kapszantin Piros fűszerpaprika
alakú paprikákat. A paprika elnevezése is sokfé-
olvasóval az anyag állóhullám modelljét. munkatársaival vizsgálta a sárga és piros para- tartalomjegyzék
A kapszorubin molekula azért piros, mert dicsom paprika színanyagának összetételét és le és általában utal az alakjára is: alma, paradi-
11 darab konjugált kettős kötést tartalmaz, következtetéseket próbált levonni a paprika csom, cseresznye, kosszarvú, stb. A paprikák
27
25
amelybe kettő darab oxo-csoport is beletar- karotinoidok bioszintézisére. színe is különböző, a zöld és a sárga különböző
tozik a lánc végén. A modern műszeres analitikai (NMR, MS) és árnyalataitól a pirosig terjed. Időnként találkoz-
veGytanból
Húsz éve Hunyt el
vetélkedtek
Jelen dolgozatban, kicsit plagizálva az elválasztási eljárások (HPLC, HPLC-DAD, hatunk lila színű paprika mutánssal is, melynek
GerHard HerzberG v. Oláh György
említett cikk címét, arra keressük a választ, HPLC-MS) elterjedése a pécsi kutatócsoportot a színét azonban nem a karotinoidok okozzák.
Országos középiskolai
szabad gyökök
szerkezetének kutatója kémiaverseny
hogy hogyan alakulnak ki a paprika piros később is a paprika karotinoidok vizsgálatára Az érés során fajtától függően változik a pap-
kese istván és szathmári
Ménes andrás
Balázs
színét adó vegyületek a keto-karotinoidok, inspirálta. Az 1980-as évek elejétől kezdve rika színe és ezzel összefüggésben a karotinoid-
mitől pirosodik meg az egyik paprika, és szisztematikusan vizsgáltuk a különböző papri- összetétel. A legismertebb étkezési paprikát
mitől nem a másik. kafajták karotinoid-összetételét. Az analízis
a Malária
A piros paprika (Capsicum annuum) rég- eredményeire támaszkodva pedig számos új HaGyOMányOs 34
29
óta ismert, színezékével, a viaszszerű papri- végcsoportot tartalmazó karotinoidot izolál- GyóGyszere
kéMiai újdOnsáGOk egy molekula, amely
kavörössel már a XIX. században is foglal- tunk, és javaslatot tettünk a bioszintézisükre is. megváltoztatta a világot:
Hírek innen-onnan
Szerkesztőség
koztak. Kristályos előállítása mégis sokáig A paprikának számos fajtája ismert. Van A MALÁRIA HAGYOMÁNYOS GYÓGYSZERE
a kinin
Varga Szilárd
késett, mivel a kísérő zsíroktól és viaszoktól
nehezen volt elkülöníthető. 1927-ben sike-
zisére, inkább a mole-
rült csak két pécsi kutatónak, Zechmeister kula pontos szerkeze-
tének meghatározását
tűzték ki célul. A szer-
Lászlónak és Cholnoky Lászlónak a „papri- kezetet 1908-ban Paul
Rabe német vegyész © www.rpsgb.org.uk
kavörös” főfestékét kristályosítani, melyet közölte, majd kísérle-
teit folytatva megálla-
pította, hogy a kinin Sir William Henry
kapszantinnak neveztek el. Kapszorubin Paprikák színárnyalatai bomlásának egyik ter- Perkin
PaPrika
31
karOtinOidOk mékéből a kinotoxinból
megoldható a kinin előállítása.
Miért piros a Ennek alapján dolgozta ki a kinin formá-
8 I. ÉVFOLYAM 1. SZÁM, 2009 KÉMIAI PANORÁMA paprika? lis totálszintézisét, azaz a kinotoxin szintézisét
© www.pharmtech.tu-bs.de 1944. április 11-én jelentették be, hogy sikerült
Deli józsef a Harvard Egyetem két fiatal kutatója Robert
B. Woodward és William von Eggers Doering.
előállítaniuk a kinotoxint. Ez a II. Világháború
alatti nagy kininszükséglet idején akkora szen-
zációt jelentett, hogy tudományos eredményük
Pelletier és Caventou a New York Times címlapján kapott helyet mint
a 20. század legnagyobb felfedezése. 2
A kinotoxin szintézise ugyan meghozta a hír-
tonik - egész Európában elfogadott gyógyszer kiderült, hogy a kinin összegképlete is téves nevet és elismertséget a két fiatal kutatónak
4/21/09 10:26 AM
08-10 mitol piros.indd 3.indd 8 37 Élettani jelentősÉgű lett a malária ellen és majdnem 300 évig őrizte volt, ezt Adolf Strecker helyesbítette. Majd (később Woodward a 20. század egyik legna-
HatóanyaGOk
egyedülálló pozícióját.
1856 húsvéti szünetében Hofmann tanítványa
gyobb vegyésze lett), eljárásuk ipari alkalmazása
amikkel lépten-nyomon 39 A kinin a kémia fejlődésében a tizennyolc éves William Henry Perkin próbál- azonban nem volt gazdaságos. Azóta többen is
ta előállítani a kinint, ezúttal N-alliltoluidin oxi-
dolgoztak ki szintetikus eljárást kinin előállításá-
^
találkozhatunk dációjával. A kísérlet során most sem sikerült a ra (Uskokovic, Stork, Jacobsen, Kobayashi), de
Szerkesztőségi összeállítás A kinint a kínafa kérgéből 1820-ban izolál- kinint izolálni, de a fiatal Perkin egy lila színű ipari méretű szintézisben egyik sem volt alkal-
ta két francia kutató, Pierre Joseph Pelletier vegyületet nyert ki a kátrányos reakció elegyből. mazható. A kinint napjainkban évi 700.000 ton-
recenzió és Joseph Bienaimé Caventou. Azt a kis üveg- Ezt a mesterséges festéket mályvaszínnek nában állítják elő természetes forrásból törté-
braun tibor: a cse kinint, amit ekkor izoláltak a londoni keresztelték el és Greenford Greenben létre- nő kivonással, és ennek a mennyiségnek jelentős
Természettudományi Múzeum őrzi féltett kin- hozták a világ első vegyipari gyárának tekinthe- részét az üdítőitalipar használja fel.
könyvek illata csei között. tő festékgyárat. Bár a kinin előállítása kudarcot
simonyi miklós Mivel a kinin volt a malária egyedüli ellen- vallott, a kísérlet mégsem volt sikertelen a civi- A kinin a modern kémiában
szere, a gyarmatbirodalmak bővítése és fenn- lizáció szempontjá-
tartása szempontjából a kinin források birtok- ból, hiszen elindí-
lása meghatározóvá vált. A kínafa-ültetvények totta a szerves szin-
létrehozására irányuló törekvéseket végül siker tetikus vegyipart.
koronázta az angoloknak Ceylonnban (ma Srí Ilyen festéküzem-
Lanka), míg a hollandoknak Java szigetén. ként indult a napja-
A vegyület azért is keltette fel a kémikusok inkban meghatározó
érdeklődését, mert egyszerűbb lett volna a szük- vegyipari, és gyógy-
séges kinin mennyiség biztosítása mestersé- szeripari vállala-
ges előállítással. Miután megismerték a vegyü- tok egy része is (pl.
kémiai panoráma 21 szám, 2019. évfolyam 1. szám 3
let összegképletét „aritmetikai” módszerek-
BASF, Ciba-Geigy,
kel kívánták azt előállítani. Az első próbálkozás Hoechst, ICI).
August Wilhelm von Hofmann nevéhez köthe- Perkin kísérlete
tő, aki formálisan naftilaminból és vízből kíván- után ötven évig nem
ta létrehozni a kinin molekulát, de kisérletét történt jelentős pró-
természetesen nem sok siker koronázta. Közben bálkozás a kinin szinté- A Sharpless-féle dihidroxilezési eljárás
12 I. ÉVFOLYAM 1. SZÁM, 2009 KÉMIAI PANORÁMA
11-13-kinin.indd 3.indd 12 4/21/09 10:27 AM