Page 23 - No5

GYÓGYSZEREK, HURRIKÁN, NYELVEK, KÉPZŐMŰVÉSZET, BIBLIA

(Contergan®) 1957-ben került piacra a ter- Legújabban a végtagok fejlődésének elma-
hességgel együttjáró panaszok kezelésére radását az érképződés gátlásának tulajdoní-
mint enyhe nyugtató és fájdalomcsillapító. tották. Németországban mintegy 5000,
Magzatkárosító (teratogén) hatása miatt Angliában kb 2500 nyomorék gyermek szü-
néhány év alatt több, mint 10 ezer nyomorék letett. Az USA megmenekült ettől a tragédiá-
gyermek született, akiknek nem fejlődtek ki tól, mert 1960-ban az FDA (Food and Drug
a végtagjai. A gyógyszer tragi- Administration, az amerikai gyógyszerható-
ság) farmakológusa, Dr Frances Oldham Kelátképző királis difoszfin
. . . racém Kelsey elutasította a Richardson Merrell
gyógyszer gyógyszergyárnak a thalidomide forgalmazá-
hatékonyságáról beszélni sára vonatkozó kérelmét azon az alapon,
hogy nem vizsgálták meg a szer hatását a
annyi, mint egy házaspár születendő utódokra. 1962-ben Kelsey-t hős-
vérnyomásáról ként ünnepelték. L-DOPA

Ryoji Noyori 1980-ban fedezte fel a bis-
kus következményeire csak naphthalyl-phosphin (BINAP) atrop-
1961-ben derült fény, amikor is betiltották, izomereket, amelyek kiralitása a naftalin
bár úgy vélték, hogy az R-enantiomer mentes gyűrüket összekötő egyeskötés rotációs gát-
a magzatkárosító hatástól. Angol kutatók lásától ered. Az S-BINAP mint királis adalék
1967-ben nyulakon bemutatták, hogy mind- HTTP://EN.WIKIPEDIA.ORG/WIKI/ ruténium-diacetát sóval komplexet képez és
két enantiomer káros, de a végső bizonyíték lehetővé teszi telítetlen karbonsavak
1995-ig váratott magára. Ekkorra vált lehető- enantioszelektív redukcióját. Ez a reakció
vé biológiai mintákban az enantiomerek THALIDOMIDE vezetett 97 %-os enantiomer-feleslegben a
keverékének enantioszelektív analitikai vizs- gyulladásgátló gyógyszer, S-naproxen előállí-
gálata. Svéd kutatók bebizonyították, hogy Végtagok nélkül született gyermek tásához. Ugyancsak ezzel az eljárással lehe-
thalidomide racemizál az emberi szervezet- tett a racém antibiotikum, ofloxacin helyett
ben, tehát bármelyik enantiomert adagolják, az S-konfigurációjú levofloxacint előállítani.
rövid idő alatt mindkettő megjelenik.
S-BINAP

Frances Oldham Elnöki
Kelsey, MD kitüntetés S-naproxen

A sztereoszelektív szintézismódszerek
kifejlődése a XX. század szerves kémiájának
egyik csúcspontját képviseli. 1974-ben
William S. Knowles volt az első katalitikus
Thalidomide racemizációja emberi vér- aszimmetrikus szintézis ipari megvalósítója.
ben, CHIRALITY 1995, 7, 44-52. Katalitikus mennyiségű kelátképző királis
Bármelyik enantiomert adagoljuk, a kez- difoszfin rhodium-komplexének jelenlétében
deti koncentráció csökkenése együttjár végrehajtott hidrogénezési reakcióval 95
az ellentétes enantiomer keletkezésével %-os enantiomer-feleslegű L-DOPA előállítá-
sát oldotta meg. Az L-DOPA a Parkinson-kór Levofloxacin
gyógyszere és az eljárást ma is alkalmazzák.
KÉMIAI PANORÁMA 5. SZÁM, 2011. ÉVFOLYAM 1. SZÁM 23